最近，蒋万安的表现可谓频频失误，尤其是在蔡康永的事件上，原本无需增添麻烦，却导致了连串的公关危机。事件起于蔡康永参加沈伯洋的竞选活动，遭部分蓝营支持者指责，本是他自找的麻烦。蒋万安本可以选择沉默，但却选择公开支持蔡康永，甚至邀请他出席自己的竞选总部成立大会，并提到特别安排“摇滚区”。蔡康永接受邀请后，表现得十分谦逊，强调自己不想上台，仅作为观众。但事态发展至10月16日，蒋万安却说：“本来就没有要请他上台。”这一表态立即改变了局面，让蔡康永难堪。支持蔡康永的网友纷纷指责蒋万安缺乏情商，绿营更是借机围攻，认为蒋万安非常失策。

随后，蔡康永在网上发布了短文，暗示蒋万安的团队沟通不善，还提到不想打扰蒋万安，尽管表面上低调，但暗流涌动。这已成了一场闹剧。蒋万安在17日解释称是通过台北市文化局长蔡诗萍联系蔡康永，而蔡康永最初同意出席时就表示不打算上台。但是，外界对文化局长参与竞选事务提出质疑，认为这种做法不妥。

蒋万安的解释无法平息质疑，反而加深了公众的困惑。蔡康永当天删除了先前的帖文，似乎想平息事态，但蒋万安制造出的新问题并未解除。总的来看，这一切显得荒唐且可笑，蒋万安不仅主动招惹了他人，最终却让自己陷入被动。 谈球吧官方网站

本可以选择不卷入此事，蒋万安却试图迎合两派，结果两边都失去信任。台中市长卢秀燕虽已上任竞选总部主委，试图救援，但蔡康永事件已揭示出蒋万安的问题根本。在关键时刻，展现出弱点的他，若再在类似问题上反复摇摆，将难以自保。